真正能拉近彼此距離的深度對話問題
你可以和一個人聊上一個小時，卻仍然覺得自己只認識了他的輪廓。天氣、週末、工作、塞車。這樣的對話夠愉快了，然後你們各自回家，並沒有比之前更靠近。我們多數人整天都待在那片淺水裡，一部分是出於習慣，一部分是因為沒人想當那個忽然問出一句真心話、卻換來一個奇怪眼神的人。解方和「變得更有趣」毫無關係，而是在於問出更好的問題，那種讓對方獲得許可、可以真正說出一句真話的問題。
以下是你今晚就能用的問題，依你和對方的關係來分類：剛認識的人、想更了解的朋友，或是你和他疏遠了、想重新找回的人。在這些清單之後，還有比問題本身更重要的部分，也就是如何問得不會把一場對話變成一場面試，以及如何判斷往深處聊是否受歡迎。
為什麼閒聊會卡住，而什麼能聊得更深
閒聊會卡住，是因為那些問題只有一個安全的答案。「週末過得如何」換來「不錯啊，你呢？」，然後那扇門就靜靜地關上了。一個更深的問題運作起來不一樣。它夠具體，具體到一個籠統的答案會顯得不對勁；它留有空間，讓人給出一句誠實的回答，而不只是是或否；而且它是一個你自己也樂於回答的問題。「你最近都在想些什麼」打開了一扇「你好嗎」永遠打不開的門，因為它問的是一件真實的事，而不是一個反射動作。
這一切並不是說要在喝咖啡時就一頭栽進對方的童年創傷。深度比較像一個你慢慢轉的旋鈕，而不是一個你一下扳到底的開關。一個好問題把對話往表面之下推進一格，然後讓對方自己決定要走進你打開的那扇門多遠。多數人在有人給他們一個說出重要事情的理由時，其實是悄悄鬆了一口氣的，因為他們一整天大半都沒被人問起。
認識一個新朋友時可以問的問題
在剛開始的階段，你會想要溫暖、又有一點不尋常、但不沉重的問題。這些問題能讓人用一種標準劇本永遠做不到的方式聊起自己：
- 有沒有什麼事，是你最近改變了想法的？
- 你小時候想成為什麼樣的人，後來那個夢想怎麼了？
- 最近占據你最多心思的，是什麼事？
- 有沒有什麼事，是你莫名其妙地很擅長的？
- 有沒有什麼小事，總能可靠地讓你這一天變得更好？
- 你青少年時期迷過什麼，現在想起來會覺得不好意思？
- 有沒有什麼事，是你一直想做、卻一直拖著的？
- 如果你有一個沒任何義務的空閒午後，你實際上會跑去哪裡？
如果連開場都覺得難，〈如何和任何人開啟對話〉談的就是那些能把你帶到讓這些問題派上用場的開場白，而〈該聊些什麼〉則準備了更廣的話題庫，供你單純沒話可說的時候用。
和朋友聊得更深的問題
面對一個你已經認識的人，目標從「了解事實」轉向「理解他看事情的方式」。這些問題往往會讓人意外，因為朋友之間相處多年，卻常常從沒被問過這些：
- 有沒有什麼事是你引以為傲、卻不太有機會說出來的？
- 你在什麼時候最像你自己？
- 有沒有什麼事，是你現在正擔心的？
- 這幾年來你有什麼改變，不論是變好還是變壞？
- 有沒有什麼，是你希望別人不必你解釋就能懂的？
- 有沒有什麼決定，是你此刻正在掙扎的？
- 老實說，對現在的你來說，好的人生是什麼樣子？
- 有沒有什麼話，是你一直想跟我說、卻始終沒找到那個時機的？
聊得更深是一條雙向的路，所以也要準備好自己回答這些問題。願意先敞開心扉，往往就是讓對方覺得安全的關鍵，而這正是〈如何對人敞開心扉〉整篇在談的主題。
久別重逢時可以問的問題
當你和某個人在好幾個月、甚至好幾年之後重新接上時，訣竅是跳過那種乾巴巴的近況交換，去聊「他現在是怎樣的人」，而不只是「他都在忙些什麼」。這些問題能跨過那道隔閡，又不會顯得勉強：
- 從我們上次真正聊天到現在，你的生活有什麼不一樣了？
- 過去這一年，對你來說最棒的部分是什麼？
- 在我們以前很要好的那段時間，你正在經歷什麼，是我可能不知道的？
- 如果有的話，那段時間有什麼是你會懷念的？
- 你現在最期待的是什麼？
- 有沒有什麼，是你希望我們當時有聊過的？
如果連重新聯絡本身都覺得尷尬而難以開口，〈如何與老朋友重新聯絡〉談的就是打破那份沉默，而〈如何讓對話繼續下去〉則在對話開始流動之後幫上忙。
如何問得不像在面試
就算手上有一串很棒的問題，如果你一個接一個地連珠炮發出去，照樣會砸鍋。對話會變成一場小考，對方覺得自己被審問，而你想要的那份深度始終不會到來。解方是把每個問題當成一個起點，然後順著話頭往下走。當他回答時，對他實際說出的內容感到好奇，並就那件事繼續問，而不是去搆你腦中清單上的下一個問題。
也要對上他的開放程度。如果你問了一句真心的問題，就在這場往來的某個地方也給出你自己的答案，這樣它感覺起來像是兩個人在分享，而不是一個人在探問另一個人。節奏和問題本身一樣重要：別去打斷沉默，讓人有時間思考，也別慌張地急著把空白填滿。這些對話最好的版本，大半都是在傾聽，而那正是〈如何成為更好的傾聽者〉裡所談的那項本事。
什麼時候該往深處聊，什麼時候不該
深度必須是被邀請的，而不是被強加的。在你往前推之前，先讀一讀對方。如果他一直把答案說得很短、轉移話題，或顯得有所戒備，那就是「現在不要」的意思，而體貼的做法是退回到輕鬆一點的話題上，而不是繼續逼。同一個問題，對某個人在一個安靜的夜晚也許是一份禮物，對另一個人在一個吵雜、周圍都是人的房間裡，卻可能顯得唐突。
時機與場合占了很大的分量。一場長長的散步、一個深夜、一次面對面的咖啡時光，這些遠比一場擁擠的派對或會議前那五分鐘的空檔，更能邀來深度。而深度需要先建立起信任，哪怕只有一點點，所以讓對話自己一步步贏得往下走的資格，而不是在第一句招呼就一頭栽進去。當它受歡迎時，這些問題能把一個泛泛之交變成一個真正的朋友，而那正是〈如何把點頭之交變成朋友〉裡更廣的那一步。
Bubblic 的角色
這樣的問題需要一個能落腳的地方，而匆忙的五分鐘很少是那個地方。Bubblic 給你的恰好相反：一場和真人的語音對話，對方挑了和你一樣的興趣，而你們有空間真正好好聊。因為它從共同點開始、也沒有需要去經營表演的個人檔案，對話往往會跳過試鏡的階段，更快地進到真正的東西。
它也是一個低風險的地方，讓你習慣去問、也去回答真實的問題，這樣面對你生命裡的人時，這些問題就會來得更自然。如果你想繼續下去，這幾篇能幫上忙：
今天就問出一個真實的問題
你不需要這裡所有的問題。你需要的是一個好問題，加上願意真正聽完答案的耐心。挑一場你今天本來就會有的對話，把一個自動駕駛式的問題換成一個真實的問題，看看它會走到哪裡。親近是一次又一次誠實的往來慢慢建起來的，而它可以從你接下來說話的下一個人開始。
常見問題
什麼才是好的深度對話問題？
好的問題夠具體，具體到籠統的答案會顯得不對勁；夠開放，足以邀來比是或否更多的回答；而且是你自己也樂於回答的。「你最近都在想些什麼」、「有沒有什麼事是你最近改變了想法的」、「你在什麼時候最像你自己」都管用，因為它們問的是一件真實的事，而不是一個反射動作。最好的問題取決於你有多了解對方。面對剛認識的人，保持溫暖、帶一點好奇；面對親近的朋友，你可以問起擔憂、引以為傲的事，以及他有了什麼改變。
我要怎麼讓對話越過閒聊？
把一個自動駕駛式的問題換成一個稍微具體一點的，然後順著話頭往下走，而不是去搆下一個問題。閒聊會卡住，是因為像「週末過得如何」這種問題只有一個安全的答案，所以改問一個能邀來真實回答的，例如「你最近都在忙些什麼占據心思的事」。當他回答時，對他實際說出的內容感到好奇，並就那件事繼續問。也給出你自己的答案，讓它感覺像分享，而不是探問。深度是一個你一次轉一格的旋鈕，而不是一個你一下扳到底的開關。
我要怎麼問深入的問題而不尷尬？
挑對時機，別一個接一個地連珠炮發問，也要自己回答這些問題。一次面對面的咖啡時光或一場深夜閒談，遠比一個擁擠的房間或匆忙的五分鐘更能邀來深度。問一個真實的問題，然後傾聽、回應他所說的，而不是一路把清單跑完，那正是把對話變成面試的東西。一邊聊一邊讀對方：如果他把答案說得很短或顯得有所戒備，就退回到輕鬆一點的話題。對上他的開放程度、並為沉默留出空間，能讓整件事感覺起來都很自然。
深度對話真的能讓人更親近嗎？
是的。親近主要是由日積月累的誠實往來、加上一點分享出來的脆弱建起來的，而不是來自某一個盛大的交心時刻。當你問某個人一個真實的問題、並真正聽完，然後也回應一句真話，你們兩個都會明白：這是一段可以說真心話的關係。那就是友誼與感情賴以生長的基礎。單獨一個好問題本身製造不出親密，但一個在對的時機、以對方歡迎的步調去問、去聽的習慣，可靠地能把人拉得更近。